"Kalendar Jovana Orlovića" je priča o "jalovom intelektualcu" i beogradskom elitnom krugu političara za vrijeme njemačke okupacije u Drugom svjetskom ratu. Glavni junak, ambiciozni intelektualac, dočekuje oslobađanje Beograda u oktobru 1944. godine, vjerujući da će na svakom sudu moći da objasni zašto se pod okupacijom angažovao kao ministar u vladi Milana Nedića. Događaji dobijaju nepredviđen tok. U burnoj noći sukoba sa ženom i konačnog suočavanja sa samim sobom, Orlović se osvješćuje o svojoj krivici, promašenoj ljubavi i upropašćenom životu, i odlučuje da sam sebi presudi…